有机化学实验 第4版

1部分 有机化学实验的一般知识 1

.1 实验须知 1

.2 实验室的安全、事故的预防、处理与急救 2

.2.1 着火 2

.2.2 爆炸 3

.2.3 中毒 4

.2.4 灼伤 5

.2.5 割伤 6

.2.6 实验室常用急救药品 7

.3 实验预习、记录和实验报告 7

.3.1 实验预习 7

.3.2 实验记录 7

.3.3 实验报告 8

.4 实验产率的计算 11

.5 有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 12

.5.1 玻璃仪器 12

.5.2 金属用具 16

.5.3 常用电器与设备 17

.5.4 其他仪器设备 19

.6 有机化学实验常用装置 25

.6.1 回流装置 26

.6.2 蒸馏装置 26

.6.3 气体吸收装置 26

.6.4 搅拌装置 28

.6.5 微量反应装置 30

.6.6 仪器装置方法 30

.7 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 31

.7.1 仪器的清洗 31

.7.2 仪器的干燥 32

.7.3 塞子的配置与钻孔 32

.8 化学试剂的取用和转移 33

.8.1 化学试剂的规格 33

.8.2 化学试剂的称量 34

.8.3 液体试剂的量取和转移 34

.8.4 微量液体试剂的计量和转移 34

.9 无水无氧操作技术 37

.10 有机化学文献资源简介 42

.10.1 常用工具书 43

.10.2 常用期刊文献 45

.10.3 化学文摘 46

.10.4 网络资源 47

2部分 有机化学实验基本操作 49

.1 简单玻璃工操作 49

.1.1 玻璃管的洁净和切割 49

.1.2 拉玻璃管 49

.1.3 拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石 50

.1.4 玻璃钉的制备 51

.1.5 玻璃管（棒）的弯曲 51

.2 加热和冷却 53

.2.1 加热 53

.2.2 冷却 55

.3 干燥和干燥剂 56

.3.1 基本原理 56

.3.2 液体有机化合物的干燥 57

.3.3 固体有机化合物的干燥 60

.3.4 气体的干燥 62

.4 有机化合物物理常数测定 62

.4.1 熔点测定及温度计校正 62

.4.2 沸点及其测定 70

.4.3 液体化合物折射率的测定 72

.4.4 相对密度及其测定 74

.4.5 旋光度及其测定 75

.5 固体有机化合物的分离与提纯 78

.5.1 重结晶 78

.5.2 升华 89

.6 液体有机化合物的分离与提纯 92

.6.1 常压蒸馏 92

.6.2 分馏 97

.6.3 减压蒸馏 104

.6.4 水蒸气蒸馏 111

.7 萃取 115

.8 色谱分离技术 123

.8.1 薄层色谱 124

.8.2 柱色谱 135

.8.3 纸色谱 144

.8.4 气相色谱 146

.8.5 高效液相色谱 154

.9 鉴别结构的波谱方法 162

.9.1 红外光谱 162

.9.2 核磁共振谱 169

.9.3 二维核磁共振和双共振技术简介 180

.9.4 紫外与可见光谱 183

.9.5 质谱 188

.9.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介 196

3部分 有机化合物的制备与反应 198

.1 烯烃的制备 198

验一 环己烯 199

.2 卤代烃的制备 202

验二 溴乙烷 204

验三 正溴丁烷 206

验四 叔丁基氯 209

验五 1,2-二溴乙烷 210

验六 溴苯 212

.3 卤代烃SN1/SN2反应活性的比较 214

验七 卤代烃SN1/SN2的反应活性 215

.4 醇的制备Grignard反应 217

验八 2-甲基-2-己醇 219

验九 三苯甲醇 221

验十 二苯甲醇 223

验十一 樟脑的还原 225

.5 醚的制备Williamson反应 226

验十二 正丁醚 228

验十三 苯乙醚 229

验十四 甲基叔丁基醚 231

.6 脂肪族醛和酮的制备 233

验十五 环己酮 234

.7 羧酸的制备 237

验十六 己二酸 239

验十七 对硝基苯甲酸 241

.8 羧酸酯的制备 酯化反应 242

验十八 乙酸乙酯 244

验十九 乙酸异戊酯 246

验二十 苯甲酸乙酯 249

验二十一 乙酰水杨酸 251

验二十二 邻苯二甲酸二丁酯 254

验二十三 五乙酸葡萄糖酯 256

.9 Friedel-Crafts反应 257

验二十四 苯乙酮 259

验二十五 二苯酮 261

验二十六 乙酰二茂铁 263

验二十七 2-叔丁基对苯二酚 266

.10 芳香族硝基化合物 267

验二十八 邻硝基苯酚和对硝基苯酚 268

验二十九 2-硝基-1,3-苯二酚 270

验三十 3-硝基邻苯二甲酸 272

验三十一 对硝基溴苯 273

.11 芳香族硝基化合物的还原 275

验三十二 苯胺 276

验三十三 间硝基苯胺 278

验三十四 偶氮苯 281

.12 羟醛缩合Claisen-Schmidt反应 282

验三十五 二苯亚甲基丙酮（1,5-二苯-1,4-戊二烯-3-酮） 283

验三十六 苯亚甲基苯乙酮 284

.13 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用 286

验三十七 乙酰乙酸乙酯 287

验三十八 2-庚酮 290

.14 重氮盐及其反应 292

验三十九 对氯甲苯（或邻氯甲苯） 293

验四十 间硝基苯酚 296

.15 染料与偶氮化合物 297

验四十一 甲基橙 298

验四十二 直接染料——橙Ⅱ 300

.16 Perkin反应 301

验四十三 肉桂酸 302

验四十四 香豆素-3-羧酸 304

.17 Cannizzaro反应 306

验四十五 苯甲醇和苯甲酸 307

验四十六 呋喃甲醇与呋喃甲酸 310

.18 Skraup反应 313

验四十七 8-羟基喹啉 314

.19 吡咯衍生物杯吡咯的制备 315

验四十八 环己烷杯［4］吡咯 316

.20 Diels-Alder反应 318

验四十九 内型双环［2.2.1 ］-2-庚烯-5,6-二羧酸酐 319

验五十 ［3,6］-亚甲基-4-环己烯-1,2-对苯二醌 321

验五十一 3,6-氧桥-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐 322

.21 Hofmann和Beckmann重排 323

验五十二 邻氨基苯甲酸 324

验五十三 ε-己内酰胺 326

.22 多步骤有机合成 328

系列一］磺胺药物 328

验五十四 乙酰苯胺 329

验五十五 对氨基苯磺酰胺 332

系列二］局部麻醉剂 335

验五十六 对氨基苯甲酸 336

验五十七 对氨基苯甲酸乙酯 338

系列三］安息香的辅酶合成及其转化 340

验五十八 安息香的辅酶合成 342

验五十九 二苯乙二酮 344

验六十 二苯乙醇酸 345

验六十一 5,5-二苯基乙内酰脲 347

.23 光化学反应 349

验六十二 偶氮苯的光化异构化 349

验六十三 苯频哪醇和苯频哪酮 350

验六十四 鲁米诺与化学发光 353

.24 Wittig反应 355

验六十五 反-1,2-二苯乙烯 356

.25 卡宾的反应和相转移催化剂 359

验六十六 7.7 -二氯双环［4.1.0］庚烷 361

验六十七 扁桃酸 363

.26 苯炔的制备和反应 364

验六十八 三蝶烯 365

.27 催化氢化 367

验六十九 氢化肉桂酸 368

.28 外消旋化合物的拆分 370

验七十 外消旋苦杏仁酸的拆分 371

验七十一 α-苯乙胺制备Leuchart反应 373

验七十二 外消旋α-苯乙胺的拆分 375

.29 动力学与热力学控制 377

验七十三 环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应 377

.30 反应动力学 380

验七十四 叔丁基氯的水解 381

.31 烯烃与溴亲电加成反应的立体化学 383

验七十五 溴对反式肉桂酸加成的立体化学 384

.32 天然产物的提取 385

验七十六 从茶叶中提取咖啡因 386

验七十七 菠菜色素的提取和分离 389

验七十八 从烟叶中提取烟碱 391

验七十九 从红辣椒中提取红色素 393

验八十 从中药黄连中提取黄连素 394

.33 植物生长调节剂 396

验八十一 2,4-二氯苯氧乙酸 397

.34 聚合反应 398

验八十二 聚苯乙烯 399

验八十三 聚己内酰胺 402

.35 微波辐射合成实验 403

验八十四 对氨基苯磺酸 405

验八十五 苯甲酸乙酯 407

验八十六 外消旋1,1′-联-2-萘酚 407

.36 超声化学反应 409

验八十七 苯亚甲基苯乙酮的超声制备 409

.37 微型有机制备实验 410

验八十八 间二硝基苯 410

验八十九 马尿酸 411

验九十 对溴乙酰苯胺 413

.38 文献实验 413

验九十一 N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的制备 414

验九十二 乙酰乙酸乙酯酶催化的还原 416

验九十三 紫罗兰酮的制备 417

4部分 有机化合物的鉴定 419

.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察 419

.1.1 未知物鉴定的一般步骤 419

.1.2 未知物的初步观察 420

.2 元素定性分析 421

.2.1 钠熔法 421

.2.2 氮、硫和卤素的鉴定 422

.3 溶解度试验 423

.4 官能团的鉴定和衍生物的制备 425

.4.1 烷、烯、炔的鉴定 426

.4.2 芳香烃的鉴定 427

.4.3 卤代烃的鉴定 429

.4.4 醇的鉴定 429

.4.5 酚的鉴定 431

.4.6 醛和酮的鉴别 432

.4.7 胺的鉴定 435

.4.8 羧酸的鉴定 438

.4.9 羧酸衍生物的鉴定 438

.4.10 糖类的鉴定 441

.4.11 氨基酸及蛋白质的鉴定 444

.5 近代光谱分析法 446

录 451

．常用元素相对原子质量表（附表1） 451

．常用酸碱溶液相对密度及组成表（附表2～附表13） 451

．常用有机溶剂沸点、相对密度表（附表14） 457

．水的蒸气压表（0～100℃）（附表15） 457

．压力换算表（附表16） 458

．常用有机溶剂的纯化 458

．有机化学文献和手册中常用的英文缩写 464

考书目 469